Első dala megszületését Lil Jon-nak köszönheti,akivel Miamiban,a szülővárosában futott össze.Első dala 2002-ben jelent meg. 2004-ben jelent meg Pitbull első albuma,a Miami. A lemezen közreműködtek Lil Jon és a Diaz Brothers. A lemez a Billboard listán a 32. lett. 2006. januárjában megjelent a Listeeen...The Album. 2007 és 2008 között Pitbull 3. nagylemeze A Boatlift címmel jelent meg. 2007-ben egy hatalmas botrányba keveredett és börtönbe zárták ittas vezetésért. Az óvadék $1000 dollár volt. A legújjabb albuma Rebelution címmel került a boltokba. Ezt a lemezt az Ultra Records adta ki. Ebben az évben megvette első lemezkiadóját az Inc. Mr. 305-nek elnevezett stúdiót. Az első fontosabb videóklipp, amit világszerte játszottak a zene-csatornákon, az "I Know You Want Me"aztán a "Hotel Room Service" volt. 2010-ben mutatták be a "Shut It Down" című dalt amit Akonnal énekel.